QCM
Relations structure-propriétés — vrai ou faux

1.L’interaction de London existe uniquement entre molécules polaires.

2.Une liaison hydrogène est plus intense qu’une liaison covalente mais moins intense qu’une interaction de van der Waals.

3.Deux molécules ramifiées ont, à formule brute égale, en général une température d’ébullition plus basse qu’une molécule linéaire, à cause d’une surface de contact réduite.

4.Un solvant aprotique ne peut jamais dissoudre une espèce ionique.

5.L’agitation thermique à température ambiante () suffit à rompre facilement les interactions de van der Waals, mais pas les liaisons hydrogène ni les liaisons covalentes.

Exercice
Températures d’ébullition des hydrures du carbone

On donne les températures d’ébullition de trois hydrures : (), (), (). Aucune de ces molécules ne peut former de liaison hydrogène (le carbone, le silicium et le germanium ne sont pas suffisamment électronégatifs).

a.

Ces trois molécules sont-elles polaires ou apolaires ? Justifier à partir de leur géométrie (tétraédrique et symétrique, comme cité en exemple au chapitre précédent).

Ces trois molécules sont apolaires : leur géométrie tétraédrique symétrique fait que la somme vectorielle des moments dipolaires de liaison s’annule, exactement comme pour cité en exemple au chapitre Structure des entités chimiques.

b.

En appliquant la méthode du cours, justifier la tendance observée (température d’ébullition croissante de à ).

Aucune liaison hydrogène n’étant possible et les trois molécules étant apolaires, seule l’interaction de London intervient (étape 3 de la méthode du cours). Cette interaction croît avec la taille du nuage électronique : , plus volumineux que , plus volumineux que , est plus polarisable, ce qui explique la température d’ébullition croissante le long de la série.

Exercice
Deux isomères de formule

Le 1-propanol bout à , tandis que le méthoxyéthane , isomère de même formule brute , bout à .

a.

Lequel de ces deux isomères peut former des liaisons hydrogène en tant que donneur ? Justifier à partir de sa structure.

Le 1-propanol porte un groupe terminal : il peut donc jouer le rôle de donneur de liaison hydrogène, selon la définition du cours. Le méthoxyéthane, un éther, ne porte aucun groupe ni  : il ne peut pas être donneur (son oxygène, porteur de doublets non liants, peut seulement être accepteur).

b.

En déduire, à l’aide de la méthode du cours, pourquoi ces deux isomères ont des températures d’ébullition aussi différentes malgré une masse molaire et une polarisabilité comparables.

Le 1-propanol, donneur de liaison hydrogène, établit un réseau de liaisons hydrogène intermoléculaires bien plus intenses que les interactions de van der Waals qui gouvernent seules la cohésion du méthoxyéthane : c’est exactement la situation de l’exemple du cours comparant l’éthanol au diméthyléther, transposée à un isomère supérieur.

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